Originaire de la petite ville de Castlewood, en Virginie, 49 Winchester tire son nom de l'adresse de la maison d'enfance du chanteur/guitariste Isaac Gibson. Lui et son voisin Chase Chafin ont formé le groupe après avoir obtenu leur diplôme de lycée en 2013, en ajoutant peu après le guitariste Bus Shelton ; le batteur Justin Louthian, le claviériste Tim Hall et le guitariste pedal steel Noah Patrick ont ensuite complété la formation.
49 Winchester a sorti son premier album éponyme en 2014, un disque composé de dix chansons originales de Gibson. Le groupe s'est ensuite lancé sur les routes, soutenant l'album et se forgeant un public grâce à un travail constant sur la route.
1. So Long I'm Gone - 4:32
2. Butterfly - 3:37
3. Blue Ribbon Blues - 3:08
4. Skin & Bone - 4:05
5. Go Now - 5:43
6. Choking - 4:28
7. Run Away - 3:42
8. Book - 4:00
9. Never Again - 3:21
10. Michigan - 3:29
Isaac Gibson - guitar, bass & vocals
Bus Shelton - guitar
Chase Chafin - guitar, banjo & harmonica
Dan Fehr - bass
Martin Phillips - drums